En junio de 1999, lograban el ascenso con la UD Lanzarote en la Ciudad Deportiva en el último partido de liguilla frente a la UD Las Palmas B.A la temporada siguiente sufrían el descenso de los rojillos a la Tercera división.
Una temporada más tarde (2000-2001) lograban el campeonato de Liga de la mano del hoy técnico del Orientación Marítima, Juan Antonio Machín. En aquella ocasión no fue fácil, conseguían su segundo ascenso con la UD Lanzarote en la "Batalla de Mirca" el 23 de junio de 2001.
Ahora vistiendo la camiseta del Orientación Marítima, Santi Torres, Pedro Cruz y David Martín, suman su tercer ascenso a la Segunda división B con un equipo de la Isla, en esta ocasión el Orientación Marítima que hace historia al entrar por primera vez en la categoría de bronce.